Năm 1965, Lee bắt đầu làm việc ở Công ty Hyundai (lúc bấy giờ được gọi là Công ty Xây dựng Huyndai, một công ty quy mô vừa nhỏ), là một công ty được nhận giải thưởng về ký kết hợp đồng xây dựng đường cao tốc Pattani-Narathiwat tại Thái Lan. Dự án có tổng giá trị 5.2 triệu USD, là dự án xây dựng ở hải ngoại lần đầu tiên của Hàn Quốc. Mặc dù Lee là một nhân viên mới vào công ty nhưng được cử sang để phụ trách dự án tại Thái Lan. Dự án xây dựng đã hoàn tất thành công vào năm 1968, và Lee trở về Hàn Quốc thì được nhận giao nhiệm vụ quản lý nhà máy sản xuất máy móc thiết bị nặng thuộc công ty Hyundai tại Seoul.

Suốt trong 3 thập niên với Tập đoàn Hyundai, Lee có một biệt danh là "Xe ủi đất". Như một lần, Lee tháo rời một chiếc xe ủi đất để nghiên cứu cơ cấu vận hành của nó và cố tìm nguyên nhân khiến nó hư hỏng.

Lee trở thành giám đốc điều hành của công ty khi ông 29 tuổi (chỉ sau 5 năm từ khi Lee vào công ty) và chủ tịch hội đồng quản trị công ty khi ông 35 tuổi. Do đó, Lee trở thành một chủ tịch trẻ nhất ở Hàn Quốc cho đến bấy giờ. Năm 1988, Lee (47 tuổi) đã nắm giữ vị trí chủ tịch Công ty Xây dựng Hyundai.

Ngay sau khi hoàn thành xây dựng đường cao tốc Pattani-Narathiwat của Công ty Xây dựng Hyundai, ngành xây dựng Hàn Quốc bắt đầu tập trung vào những hạng mục khai thác mới ở các nước như: Việt Nam, Trung Đông, v.v...

Theo xu hướng giảm nhu cầu xây dựng tại Việt Nam trong những năm 1960, Công ty Xây dựng Hyundai chuyển hướng quan tâm đến Trung Đông, và mang đến thành tích thành công đầu tiên trong các dự án quốc tế chủ yếu như: Arab Sửa chữa & Đóng tàu, khách sạn Diplomat tại Bahrain và Dự án Cảng Công nghiệp Jubail, nổi tiếng là ‘Lịch sử vĩ đại trong thế kỳ 20’ tại Ả Rập Xê Út.

Lúc bấy giờ, tổng nhu cầu do các công ty xây dựng của Hàn Quốc đạt hơn 10 tỷ USD, và điều đó đã đóng góp lớn cho tình hình khủng hoảng kinh tế nhà nước cũng như khủng hoảng xăng dầu lúc bấy giờ.

Khi Lee bắt đầu làm việc cho Huyndai vào năm 1965, công ty hoạt động với quy mô 90 nhân viên, nhưng khi Lee rời công ty 27 năm sau, số nhân viên lên đến 160.000 người.

Lee đóng một vài trò lớn trong tiến trình bình thường hóa bang giao quan hệ Hàn Quốc với Liên Bang Nga. Lee còn xây dựng các mối quan hệ với những nhà lãnh đạo nước ngoài như cựu thủ tướng Singapore Lý Quang Diệu, thủ tướng Campuchia Hun Sen[5]. Lee có mối quan hệ bạn bè với cựu thủ tướng Việt Nam Nguyễn Tấn Dũng.

Sau khi rời khỏi công việc cộng tác với Hyundai vào cuối năm thứ 27, Lee quyết định tham gia chính trường.